Alexander Zverev có lần đầu tiên trong sự nghiệp đánh bại nhà đương kim vô địch tại một giải Masters 1.000, khi anh vượt qua Alexei Popyrin với tỷ số 6-7(8), 6-4, 6-3 ở tứ kết Canada mở rộng. Trước đó, tay vợt người Đức từng thua trong cả 5 lần đối đầu với các nhà vô địch Masters 1.000 khác.
Tiến vào bán kết, Alexander Zverev sẽ chạm trán Karen Khachanov. Tay vợt người Nga vượt qua Alex Michelsen sau 2 set, trong đó, set đấu thứ 2 diễn ra căng thẳng và phải nhờ đến loạt tie-break để phân định thắng thua.