Diễn ra lần đầu vào năm 2009, sự kiện này do Công ty Phong cách sống Bourne and Hollingsworth tổ chức. Người tham gia không chỉ đạp xe qua những địa danh nổi tiếng của London như Nhà thờ St Paul và Cung điện Westminster, mà còn được khuyến khích mặc trang phục vintage - những trang phục từ thập niên 1920 đến 1980 - đặc biệt là vải tweed, biểu tượng của thời trang Anh quốc xưa.
Nhiều người lựa chọn đi xe cổ, thậm chí có người còn sử dụng xe "penny farthing" - loại xe đạp với bánh trước khổng lồ. Đa phần người tham gia đều bày tỏ sự phấn khích.
Ông Steve Clyde, người tham gia đến từ Sussex, Anh chia sẻ: "Điều tôi thích là sự chăm chút đến từng chi tiết. Nhìn vào những bộ trang phục, bạn thấy rõ mọi người đã đầu tư và có gu thẩm mỹ rất riêng".
Anh Katya Wildman, đến từ Muswell Hill cho biết: "Nó không quá khác so với những gì tôi mặc thường ngày. Bạn tôi đã may cho tôi chiếc áo khoác và chiếc quần ống bó này. Tôi thật sự muốn khoe với mọi người bộ trang phục trong sự kiện hôm nay”.
Sau khi hoàn thành quãng đường khoảng 10 dặm, Ban tổ chức trao giải cho những người có trang phục ấn tượng nhất với những tiểu tiết trong trang phục. Mang sự đầu tư chỉn chu và tinh thần hoài cổ, Tweed Run không chỉ là một sự kiện đạp xe mà còn là màn trình diễn thời trang độc đáo giữa lòng London.