Delap gia nhập Chelsea từ Ipswich Town sau một mùa giải ấn tượng tại Premier League cùng đội bóng mới thăng hạng. Anh ký hợp đồng với The Blues trước thềm FIFA Club World Cup. Tiền đạo người Anh đã góp phần giúp The Blues đánh bại Paris Saint-Germain trong trận chung kết để giành ngôi vương. Hiện anh sẽ cạnh tranh vị trí chính thức ở hàng công với Joao Pedro và Nicolas Jackson.
Tuy nhiên, bạn gái của anh, Leanna Paul (25 tuổi), một người mẫu và là người có tầm ảnh hưởng trên mạng xã hội, được cho là đã chấm dứt mối quan hệ với Delap. Cô đã xác nhận việc chia tay và trả lời một câu hỏi trong phần Q&A trên Instagram với thông tin này.
Khi được hỏi liệu cô có đang độc thân hay không, Paul viết: ’"Tôi thường không thích nói về đời sống cá nhân trên này, tôi muốn giữ nó riêng tư. Nhưng vì tôi liên tục được hỏi… vâng, tôi đang độc thân".
Thông tin được xác nhận sau nhiều tuần đồn đoán về tình trạng mối quan hệ của cặp đôi kể từ khi Delap chuyển đến Chelsea.
Vào thời điểm diễn ra Club World Cup, cô đã đăng một tuyên bố bí ẩn trên Instagram, phần nào làm sáng tỏ tình hình: "Bạn không thể giữ một người trung thành bằng cách yêu thương họ nhiều hơn". Tuy nhiên, Delap rõ ràng không để đời sống cá nhân ảnh hưởng đến sự nghiệp thi đấu, khi anh giúp Chelsea giành danh hiệu thứ hai chỉ trong vài tháng.
Paul đã hẹn hò với tiền đạo mới của Chelsea hơn một năm, nhưng mối quan hệ giờ đây đã kết thúc.
